【备战2013】高考化学 考前30天冲刺押题系列 第二部分 专
题12 常见有机化合物
1. 有机化合物的组成与结构:
(1)能根据有机化合物的元素含量、相对分子质量确定有机化合物的分子式。 (2)了解有机化合物分子中碳的成键特征,了解有机化合物中常见的官能团。能正确表示常见有机化合物分子的结构。
(3)了解确定有机化合物结构的化学方法和某些物理方法。
(4)从碳的成键特点认识有机化合物的多样性。了解有机化合物的异构现象,能写出简单有机化合物的同分异构体(立体异构不作要求)。
(5)掌握烷烃的系统命名法。
(6)能列举事实说明有机分子中基团之间存在相互影响。 2.烃及其衍生物的性质与应用:
(1)以烷、烯、炔和芳香烃的代表物为例,比较它们在组成、结构、性质上的差异。 (2)了解天然气、石油液化气和汽油的主要成分及其应用。 (3)举例说明烃类物质在有机合成和有机化工中的重要作用。
(4)了解卤代烃、醇、酚、醛、羧酸、酯的典型代表物的组成和结构特点以及它们的相互联系。了解它们的主要性质及应用。
(5)了解有机反应的主要类型(如加成反应、取代反应、消去反应等)。
(6)结合实际了解某些有机化合物对环境和健康可能产生影响,了解有机化合物的安全使用。
3.糖类、油脂、氨基酸和蛋白质:
(1)了解糖类的组成和性质特点,能举例说明糖类在食品加工和生物质能源开发上的应用。
(2)了解油脂的组成、主要性质及重要应用。 (3)了解氨基酸的组成、结构特点和主要化学性质。 (4)了解蛋白质的组成、结构和性质。 4.合成高分子化合物:
(1)了解合成高分子的组成与结构特点,能依据简单合成高分子的结构分析其链节和单体。
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(2)了解加聚反应和缩聚反应的特点。了解常见高分子材料的合成反应。 (3)了解合成高分子化合物在发展经济、提高生活质量方面的贡献。 5.以上各部分知识的综合应用。
在高考中,有机化学基础选择题注重考查基础知识和基本技能,侧重于较低层次能力的考查,通过典型问题的挖掘,体现学科内综合能力的考查。非选择题以综合考查为主,多以新药、新材料合成路线为主要命题形式,主要考查官能团的识别和命名、有机反应类型的判断以及重要方程式的书写等,注重考查较高层次的能力。
【高频考点】
考点一 有机化合物的成键特点、同分异构现象和同系物
碳原子的成键特点以及同系物及同分异构现象为有机化合物的基础,因而是高考命题热点。
【例1】下列有关有机物的叙述不正确的是( )。 A.常温下,4 g CH4含有NA个C—H共价键
B.常温常压下,7.0 g乙烯与丙烯的混合物中含有氢原子的数目为NA C.葡萄糖、果糖的分子式均为C6H12O6,二者互为同分异构体 D.C4H10有三种同分异构体
【不是】由乙烯推测丙烯的结构或性质,正确的是( )。
A.分子中三个碳原子在同一直线上 B.分子中所有原子都在同一平面上 C.与HCl加成只生成一种产物 D.乙烯和丙烯互为同系物
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【特别提醒】
1.有机化合物中原子的成键特点 (1)碳原子
成键数目→每个碳原子形成4个共价键
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成键种类→单键、双键或叁键
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连接方式→碳链或碳环 (2)氮原子形成3个键。 (3)氧(硫)原子形成2个键。 (4)氢、卤原子形成1个键。
2.有机物分子内原子的共线和共面问题的判断
(1)甲烷为正四面体结构,凡连有4个共价单键的碳原子与其相连的所有原子不能共面;(2)乙烯为平面结构,分子中的4个氢原子被任何原子取代时,该原子均位于乙烯分子的平面内;(3)苯分子为平面正六边形结构,分子中6个氢原子被任何原子取代时,该原子均位于苯分子平面内;苯环可以以任一碳氢键为轴旋转,每个苯分子有三个旋转轴,轴上有四个原子共线;(4)借助碳碳单键可以旋转而碳碳双键和碳碳叁键不可以旋转 ,以及立体几何知识,可以判断有机物分子内原子的共线和共面问题。
3.同分异构体的书写规律 (1)烷烃
烷烃只存在碳链异构,书写时具体规则如下:成直链,一条线;摘一碳,挂中间,往边
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移,不到端;摘二碳,成乙基;二甲基,同、邻、间。
(2)具有官能团的有机物
一般书写的顺序:碳链异构→官能团位置异构→官能团类型异构。 (3)芳香族化合物
取代基在苯环上的相对位置具有邻、间、对3种。 4.判断同系物的要点
(1)同系物组成元素种类必须相同。
(2)同系物通式一定相同,且是同一类物质。但: ①通式相同不一定是同系物,如芳香醇(
)和酚(
);②同类物质
不一定是同系物,如醇类中的
(3)图示说明
等。
考点二 常见有机物的结构、性质及应用
主要以甲烷、乙烯、苯、乙醇、乙酸、糖、油脂、蛋白质等常见有机物的性质为载体,考查常见有机物的应用、重要的有机反应类型(常涉及取代反应、加成反应)、物质的鉴别和除杂等。
【例2】 下列关于常见有机物的叙述正确的是( )。 A.乙醇不能发生取代反应
B.甲烷和Cl2的反应与乙烯和Br2的反应属于同一类型的反应 C.乙醇中含乙酸杂质:加入碳酸钠溶液洗涤,分液 D.乙烯和甲烷可用溴的四氯化碳溶液鉴别
解析 乙醇和乙酸发生的酯化反应为取代反应,A项错误;甲烷和Cl2的反应属于取代反应,乙烯和Br2的反应属于加成反应,B项错误;乙醇与水互溶,混有乙酸的乙醇加入碳酸钠溶液,混合后的溶液不分层,无法通过分液达到分离、除杂的目的,应加入碳酸钠溶液后蒸馏出乙醇,C项错误;乙烯可使溴的四氯化碳溶液褪色,甲烷不能,D项正确。
答案 D
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【变式】 下列关于有机物的说法正确的是( )。 A.乙烯和聚乙烯均可发生加成反应
B.乙醇、乙酸、乙酸乙酯都能发生取代反应,乙酸乙酯中的少量乙酸可用饱和NaOH溶液除去
C.通过灼烧的气味可区分蚕丝和人造丝
D.乙醇、乙酸均能与Na反应放出H2,说明二者分子中官能团相同
【特别提醒】
1.常见的有机反应类型
(1)取代反应:烷烃的卤代反应,苯的硝化反应和卤代反应,乙酸和乙醇的酯化反应,乙酸乙酯、油脂、淀粉、蛋白质的水解等。
(2)氧化反应:燃烧,强氧化剂氧化(如乙烯被酸性KMnO4所氧化),催化氧化(如乙醇的催化氧化)。
(3)加成反应:烯烃、苯等的加成反应。 2.常见有机物的鉴别方法
(1)物理法:如用水或溴水鉴别乙醇、苯和CCl4;(2)化学法:如用新制Cu(OH)2悬浊液或银氨溶液检验醛基;用碘水检验淀粉;用碳酸钠溶液鉴别乙醇和乙酸;用溴水或酸性KMnO4溶液鉴别甲烷和乙烯。
3.常见有机物的分离提纯方法
(1)洗气法:如除去气态烷烃中混有的气态烯烃,可通过盛有溴水的洗气瓶;(2)分液法:如除去乙酸乙酯中的乙酸和乙醇,用饱和碳酸钠溶液洗涤、静置、分液;(3)蒸馏法:乙酸和乙醇的分离,先加固体NaOH,蒸出乙醇,再加稀硫酸,再蒸馏出乙酸。
4.苯、CCl4使溴水褪色和石油的分馏均属于物理变化;乙烯使溴水褪色、乙烯使酸性KMnO4褪色、石油的裂化、裂解,煤的干馏均属于化学变化。
5.高分子化合物、石油分馏的馏分、油脂均属于混合物,但油脂不是高分子化合物。
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【难点突破】
同分异构体数目的判断方法
(3)分子中处于轴对称或镜面对称位置上的氢原子是等效的,如乙烷中6个氢原子、
分子中的18个H原子是等效的。
有机物分子结构中等效氢的种类有多少,则一元取代物的同分异构体就有多少种。若已知其分子式,则要先写出烃(碳架)的所有同分异构体的结构简式,再找出对称轴判断等效氢的种类,从而确定同分异构体的数目。
3.等价互换法
若有机物分子中可被取代的H原子有y个,则一取代物的数目与(y-1)取代物的数目相同,n取代物的数目与(y-n)取代物的数目相同。如丙烷的二氯取代物C3H6Cl2的同分异构体的数目同六氯取代物C3H2Cl6相同;又如二氯苯(C6H4Cl2)有三种同分异构体,四氯苯也有三种同分异构体(将H换成Cl)。
例1.分子式为C5H12O且可与金属钠反应放出氢气的有机化合物有(不考虑立体异构)( )。
A.5种 B.6种 C.7种 D.8种
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点评:首先确定分子式为C5H12O 且可与金属钠反应放出氢气的有机化合物(为C5H11OH的醇)的结构简式,然后确定C5H12的同分异构体数目,从而确定分子式为C5H12O属于醇类的同分异构体数目。
例2.分子式为C3H6Cl2的同分异构体共有(不考虑立体异构)( )。 A.3种 B.4种 C.5种 D.6种
点评:首先确定主链的碳原子数为3个,然后确定其中1个碳原子上连1个Cl原子,根据“等效氢”确定另一Cl原子的位置,这样即可得出正确的解答。
【专家预测】
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1.糖类、油脂、蛋白质为动物性和植物性食物中的基本营养物质。下列说法正确的是( )
A.蛋白质中只含C、H、O三种元素 B.油脂在人体中发生水解的产物是氨基酸 C.牛油、大豆油的主要成分都是高级脂肪酸甘油酯 D.糖类、油脂、蛋白质一定都能发生水解反应
2.下列说法中,不正确的是( )。
A.石油的分馏主要是物理变化而煤的干馏主要是化学变化 B.乙醇、乙酸乙酯、乙酸能用饱和碳酸钠溶液鉴别
C.淀粉、纤维素的化学式都可表示为(C6H10O5)n,二者互为同分异构体 D.生活中食用的食醋、植物油、动物蛋白等物质都是混合物 解析 淀粉、纤维素的聚合度n值不相同,故C项不正确。 答案 C
3.下列说法正确的是( )。
A.天然植物油常温下一般呈液态,难溶于水,有恒定的熔点、沸点 B.麦芽糖与蔗糖的水解产物均含葡萄糖,故二者均为还原型二糖 C.若两种二肽互为同分异构体,则二者的水解产物不一致 D.乙醛、氯乙烯和乙二醇均可作为合成聚合物的单体
答案 D
4.下列有机反应中,不属于取代反应的是( )
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A.
Cu
B.2CH3CH2OH+O2――→△2CH3CHO+2H2O
H2OC.ClCH2CH===CH2+NaOH――→△HOCH2CH===CH2+NaCl
D.
5.下列叙述错误的是( )
A.用金属钠可区分乙醇和乙醚
B.用高锰酸钾酸性溶液可区分己烷和3己烯 C.用水可区分苯和溴苯
D.用新制的银氨溶液可区分甲酸甲酯和乙醛
6.下列关于有机物因果关系的叙述中,完全正确的一组是( )
选项 A 原因 乙烯和苯都能使溴水褪色 相同的碳碳双键 可与NaHCO3溶液反应生B C D 乙酸分子中含有羧基 成CO2 纤维素和淀粉的化学式均为(C6H10O5)n 乙酸乙酯和乙烯在一定条件下都与它们属于同分异构体 二者属于同一反应类型 结论 苯分子和乙烯分子含有 9
水反应 解析 A项乙烯使溴水褪色是发生加成反应,苯则是因为萃取使溴水褪色;纤维素和淀粉的聚合度不同,不属于同分异构体,C项错误;乙酸乙酯与水的反应为水解反应(取代反应),乙烯与水的反应为加成反应,D项错误。
答案 B
7.某烃的结构式用键线式表示为所得产物有( )
A.3种 B.4种 C.5种 D.6种
,该烃与Br2按物质的量之比1∶1加成时
8. A是石油裂解气的主要成分,是一种重要的化工原料,A的产量可以用来衡量一个国家的石油化工水平。D是一种日常生活中常用的调味品,E是具有水果香味的油状液体。又知:催化剂
2CH3CHO+O2――→△2CH3COOH。A、B、C、D在一定条件下存在如下转化关系(部分反应条件、产物被省略)。
(1)A的结构简式为________。
(2)工业上,由石油获得石蜡油的方法是________。
(3)丁烷是由石蜡油获得A过程中的中间产物之一,它的同分异构体中有________种,它的一种同分异构体中含有三个甲基,写出这种同分异构体的结构简式:______________。
(4)B、D分子中官能团的名称分别是________、________;A→B的反应类型是________。 (5)写出反应B→C的化学方程式:____________________________________。 (6)大多数的有机反应速率比较缓慢,我们在实验或生产中为了提高有机反应的速率,通常采取的措施有__________________________(填一项即可)。
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9.溴苯是一种化工原料,实验室合成溴苯的装置示意图及有关数据如下:
密度/g·cm 沸点/℃ 水中溶解度 按下列合成步骤回答问题:
(1)在a中加入15 mL无水苯和少量铁屑。在b中小心加入4.0 mL液态溴。向a中滴入几滴溴,有白雾产生,是因为生成了________气体。继续滴加至液溴滴完。装置d的作用是__________________________;
(2)液溴滴完后,经过下列步骤分离提纯:
①向a中加入10 mL水,然后过滤除去未反应的铁屑;
②滤液依次用10 mL水、8 mL 10%的NaOH溶液、10 mL水洗涤。NaOH溶液洗涤的作用是__________________________________;
③向分出的粗溴苯中加入少量的无水氯化钙,静置、过滤。加入氯化钙的目的是__________________________;
(3)经以上分离操作后,粗溴苯中还含有的主要杂质为________,要进一步提纯,下列操作中必须的是________(填入正确选项前的字母);
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-3苯 0.88 80 微溶 溴 3.10 59 微溶 溴苯 1.50 156 微溶
A.重结晶 B.过滤 C.蒸馏 D.萃取
(4)在该实验中,a的容积最适合的是________(填入正确选项前的字母)。 A.25 mL B.50 mL C.250 mL D.500 mL
10.化合物A(C11H8O4)在氢氧化钠溶液中加热反应后再酸化可得到化合物B和C。回答下列问题:
(1)B的分子式为C2H4O2,分子中只有一个官能团。则B的结构简式是________,B与乙醇在浓硫酸催化下加热反应生成D,该反应的化学方程式是________________________,该反应的类型是________。
(2)C是芳香化合物,相对分子质量为180,其碳的质量分数为60.0%,氢的质量分数为4.4%,其余为氧,则C的分子式是________。
(3)已知C的芳环上有三个取代基,其中一个取代基无支链,且含有能使溴的四氯化碳溶液褪色的官能团及能与碳酸氢钠溶液反应放出气体的官能团,则该取代基上的官能团名称是________,另外两个取代基相同,分别位于该取代基的邻位和对位,则C的结构简式是__________。
(4)A的结构简式是__________________。
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11. (1)某些有机化合物的结构可用“键线式”表示,如异丁烷的结构简式可写为油田开采的石油中溶有一种碳氢化合物——金刚烷,它的分子立体结构如下图所示:
。某
①由图可知其分子式为________。
②金刚烷分子中有________个“③其一氯代物有________种。
”结构,________个“CH”结构。
(2)下列实验操作及结论或有关说法一定正确的是________(填序号)
A.石油采用分馏的方式可以得到汽油、煤油、柴油、重油等,石油的分馏为化学变化 B.乙酸乙酯中混有乙酸,可加饱和Na2CO3溶液,然后分液除去 C.除去蛋白质中混有的少量NaCl,加入AgNO3溶液后过滤
D.向盛有苯的试管中滴加酸性KMnO4溶液,没有褪色,说明苯分子中不含碳碳双键
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(3)苯丙酸诺龙是一种兴奋剂,其结构简式如下图所示。由苯丙酸诺龙的结构推测,它可能具有的性质________(填序号)
A.使溴的四氯化碳溶液褪色 B.使酸性KMnO4溶液褪色 C.与新制Cu(OH)2悬浊液发生反应 D.与Na2CO3溶液作用生成CO2
(4)某有机物C4H6O5广泛存在于许多水果内,尤以苹果、葡萄、西瓜、山楂内为多。为了获得该有机物的结构,某兴趣小组的同学做了以下实验:
①该化合物与NaOH溶液反应会生成正盐和酸式盐两种产物;
②该化合物既能与羧酸反应产生有香味的物质,又能与醇反应产生有香味的物质; ③1 mol该有机物与足量金属钠反应产生1.5 mol H2;
④该化合物在一定温度下的脱水产物(不是环状化合物)可和溴水发生加成反应; 根据以上实验结果,对该化合物的结构可作出的判断是________(多选扣分) A.肯定有碳碳双键 B.有两个羧基 C.肯定有羟基 D.有—COOR官能团
解析 (1)根据碳的四价原则和书写有机物结构简式的要求,每一个拐点为一个C原子,
其余的价键用H原子补足四价,分子中有6个—CH2—基团,4个基团,故化学式
为C10H16,金刚烷的分子结构中有2种“氢”,即—CH2—和
+
,故一氯代物有2种。
(2)A中石油的分馏属于物理变化;C中Ag是重金属离子,可使蛋白质变性。(3)由苯
12.已知A是气态烃,完全燃烧时产生的CO2和H2O的物质的量之比为1∶1,A的相对分子
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质量小于30,在下图变化中,中间产物C跟葡萄糖一样也能跟新制的Cu(OH)2发生反应产生红色沉淀,E有香味,(反应条件未写出)。
(1)写出下列各步变化的化学方程式(注明反应条件) 反应①____________________________________________; 反应②_______________________________________; 反应④___________________________________; 反应⑤_______________________________________。 (2)写出下列反应类型:
反应①______________,反应②______________, 反应④______________,反应⑤______________。
13.下表是关于有机物A、B的信息:
A ①能使溴的四氯化碳溶液褪色 B ①由C、H两种元素组成 ②分子球棍模型为②分子比例模型为③能与水在一定条件下反应 根据表中信息回答下列问题:
(1)A与溴的四氯化碳溶液反应的生成物的名称为________;写出在一定条件下,A发生聚合反应生成高分子化合物____________________。
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(2)A的同系物用通式CnHm表示,B的同系物用通式CxHy表示,当CnHm、CxHy分别出现同分异构体(分别为A、B的同系物)时,碳原子数的最小值n=________,x=________。
(3)B具有的性质是________________________________。
①无色无味液体 ②有毒 ③不溶于水 ④密度比水大 ⑤能使酸性KMnO4溶液和溴水褪色 ⑥任何条件下均不与氢气反应 ⑦与溴水混合后液体分层且上层呈橙红色
14.随着现代工业的发展,能源问题已经越来越引起人们的重视,科学家预言,未来理想的燃料是绿色植物,即将植物的秸杆(主要成分是纤维素)与适当的催化剂作用水解成葡萄糖,再将葡萄糖转化为乙醇 ,用作燃料。
(1)写出绿色植物秸秆转化为乙醇的化学方程式: ①_____________________________________________, ②_____________________________________________。
(2)乙醇除用作燃料外,还可以用它合成其他有机物。下图主要是以乙醇为起始原料的转化关系图:
试写出图中A、B的结构简式:
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A________________,B__________________。
(3)写出上述转化关系图中A+B―→C4H4O4的化学方程式(有机物用结构简式表示): _________________________________________________________。 答案:
解析:
15.有机化合物A(C5H8O2)不溶于水,并可以发生如下图所示的变化:
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已知:C的一氯代物D只有两种。请回答: (1)A分子中含有的官能团的名称________。
(2)①②④⑤反应中属于取代反应的有______(填序号)。 (3)C的结构简式________,X的结构简式________。
(4)写出②的反应方程式________________________________________。
(5)C的同分异构体中属于酯类的有________种,写出其中两种的结构简式________________、________________。
(6)简述验证D中含有氯元素的方法_____________________。
(7)17.2 g B与足量的碳酸氢钠溶液反应,标准状况下生成二氧化碳的体积为______________L。
答案:(1)碳碳双键、酯基 (2)②⑤
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16.下表是A、B、C、D四种有机物的有关信息。
①由C、H、O三种元素组成 ②球棍模型为: A ③能与NH3在一定条件下反应生成丙烯酰胺CH2CHCONH2 ①由C、H、O三种元素组成 ②能与Na反应,但不能与NaOH溶液反应 B ③能与A反应生成相对分子质量为100的酯 ①相对分子质量与B相同 ②能被弱氧化剂氢氧化铜氧化 C ③能与NaHCO3溶液反应放出CO2气体 D ①能使溴的四氯化碳溶液褪色 ②能与水在一定条件下反应生成B 请回答下列问题。
(1)写出有机物C的结构简式________。
(2)写出B→D的化学反应方程式______________________。
(3)写出A与NH3在一定条件下反应生成丙烯酰胺的化学方程式,并指出反应类型:________________________________,反应类型________。
(4)丙烯酰胺有多种同分异构体,试写出分子中同时含有醛基和碳碳双键的3种同分异构体的结构简式______________________、__________________、____________________。
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17.肉桂酸甲酯(等香味的食用香精。
(1)肉桂酸甲酯的分子式是________。
)常用于调制具有草莓、葡萄、樱桃、香子兰
(2)有关肉桂酸甲酯的叙述中,正确的是______________(填序号)。 A.能与溴的四氯化碳溶液发生加成反应 B.无法使酸性高锰酸钾溶液褪色 C.在碱性条件下能发生水解反应 D.不可能发生加聚反应
(3)G为肉桂酸甲酯的一种同分异构体,其分子结构模型如下图所示(图中○、●、表示不同的原子,连线表示原子间的共价键),G的结构简式为__________________________。
(4)用芳香烃A为原料合成G的路线如下:
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①化合物E中的官能团有________(填名称)。
②B―→C的反应类型是________,该反应的化学方程式为________。
③写出符合下列条件的F的同分异构体的结构简式:______________________。ⅰ.分子内含苯环,且苯环上只有一个支链;
ⅱ.一定条件下,1 mol该物质与足量的银氨溶液充分反应,生成4 mol银单质。答案:(1)C10H10O2 (2)AC
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